《大公报》创始人。胡霖说：
“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人(宋庆龄)和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的”。
上海的屠杀引起了国民党左派和国民党中的共产党员的极大义愤，他们试图使蒋名誉扫地。
1927年4月17日，在武汉召开的一次会议上，中央执行委员会通过了一项决议，列举了蒋介石的十二条罪行——其中包括对人民的屠杀和对党派活动的压制。蒋被开除出党并被解除了所有职务。
逮捕蒋的通辑令也发布下来了，目的是“按照镇压反革命的法令对其进行惩罚”，甚至他的头也被估了价，而且是两种标价：抓到活的赏25万两银子，抓到死的则为10万两。
难道左派真的以为蒋介石会就此罢休且大势已去了吗？如果他们真的这样想的话，那就太低估他了。
在蒋的主持下，国民党右翼领袖从15日起便在南京召开会议。
那天夜里，在蒋的命令下，警察和军队包围了设在广州的工会和国民党的办事处。所有的苏联顾问都被拘留起来，共抓了2000人左右。几名黄埔军校学员和一些女学生被处决。蒋还命令，所有逃跑的共产党员必须在10天期限内自首，否则一律处以死刑。
18日，就是武汉方面悬赏捉拿蒋的第二天，他宣布了他的答复：“在南京建立一个对立的政府。”那天，站在他身边的是胡汉民。
在冗长的声明中，蒋介石重申了孙博士的三民主义，号召与共产主义彻底决裂。“如果我们允许他们那可怕的政见蔓延，”他说，“一切都将成为泡影。”
一周之后，即25日，30万人在武昌集会，声讨蒋介石及其政府。中国又回到了最严重的混乱状态，如同1911年推翻清王朝后的中国局势一样。两个政府都宣称其革命合法并继承了孙中山的遗志。在北方，张作霖大权在握，仍自行其是。
共产党此刻也到了危急关头。他们是应该利用国民党内部的分裂使左派卷入这场暴力斗争呢？还是应等待时机并继续维护党派联盟？共产党内部也产生了分歧。
1927年4月27日，80名代表——代表着5．8万名共产党员，在武汉召开了第五次代表大会。在一项决议中，决定剥夺共产党控制区内大地主和反革命分子的财产。但对属于民族主义军队官员的土地则给予特别的豁免。
在长沙，一群共产党员已在城市和乡村积极行动起来，地方军的指挥官逮捕并处决了近百名“闹事者”，一些领导人及时地逃过了逮捕。他们当中的刘少奇，后来曾任中华人民共和国主席。
北方战争又开始了。4月24日，蒋介石主持召开海军和陆军会议，决定重新开始北伐。然而几乎是同时，南京方面发现武汉政权也有同样的打算，于是，北伐再次搁浅。
武汉的军队开始向南京挺进，南京的军队亦向武汉开拔。
信奉基督教的冯玉祥将军似乎意识到这是一个机会，趁机占领了陇海线的东段。这样一来，汪的北方便受到了侧翼包围，而南方则将了对方。
这一局面是很僵的，而这一僵局只有冯玉祥才能打破。无论是汪精卫还是蒋介石，离开了冯玉祥，谁都束手无策。于是，二人都改变了策略。
在这一关头，蒋介石碰到了好运。斯大林的共产国际代表——印度人M.N.罗易给汪精卫看了一份来自莫斯科的电报，电报上明确声称共产党要接管政权。罗易显然希望汪能够对如此广阔的革命前景和美好的未来而高兴，并与共产党携手并进，但是，这份电报反而使汪感到焦虑。因为在他看来，与共产党合作注定要失败(正如蒋一贯坚持的主张一样)。
江与他的左翼同事都很忧虑，他们把希望寄托在冯玉祥身上，希望他能想出个办法。冯请汪和其他左翼领袖来郑州商量。
会谈从1927年6月10日开始，持续了三天。武汉方面的领导人对冯玉祥作了一些边界上的让步，但实际上只是空头支票。
随后，冯玉祥于19日到东部的徐州与蒋介石会晤。两天以后，两人达成了完全一致的意见。这便意味着冯已决定支持蒋，并向汪精卫施加压力。21日，冯给汪拍了一份电报，敦促他立即释放在押的鲍罗廷，并说武汉方面的官员，有意者可以加入南京国民政府。他还补充说，无意加入者应利用这一时机去外国访问。
汪对蒋仍待有敌意，但是力量的平衡现已发生了不利于汪的倾斜。7月15日，汪决定反共，16日，下令屠杀共产党人。
罗易已于3日离开，鲍罗廷是在27日离开的。
加伦来到上海向蒋告别。尽管他被任命为武汉政府的首席军事顾问，但两人之间的私人关系很好。很多年之后，蒋曾这样写到：“这是我一生中最感人的离别。”
中国共产党在困境中试图通过暴力东山再起。从8月起直至年底，他们举行了三次武装起义，但都失败了。
8月1日举行的第一次起义具有双重的历史意义。共产党如今视之为人民解放军的建军节而加以庆祝，西方的历史学家则把它看作是民族主义者与共产主义者之间第一次内战的开端(共产党的历史学家也同意内战开始于8月1日，但他们称之为第二次国内革命战争，视北伐为第一次国内革命战争。
周恩来此刻到了江西省省会南昌。他了解到一部分由共产党军官领导的部队驻扎并活动于这一城市附近。他和他的同事们认为，如果这些共产党人发动一次起义，并把他们的部队拉过来，那么共产党就可能有一支自己的核心武装力量。而且，当时南昌公安局的领导人是朱德将军，他后来成为中国人民解放军的总司令，其他人后来也都功名显赫，其中包括林彪和陈毅。
共产党占领了南昌城，但后又失守，因为一名国民党军官并不像他们先前所料想的那样赞同这一计划。
尽管武汉方面也开始迫害共产党，但并无迹象表明他们拥护蒋介石。
东部军阀孙传芳乘机利用武汉与南京之间的敌意，发起了一次反攻，把蒋的部队赶出了他们所占领的长江北岸的几乎所有的地盘。武汉军队继续向南对蒋发动进攻，这样蒋就抽不出军队来抵挡孙传芳了。
冯玉祥为了自己的利益，同时出于为蒋着想的目的，试图在此刻发挥一点儿作用。他建议武汉与南京两个对立政府各派代表，在他认为是“中立”的吉祥宝地安庆举行会谈。
按照冯的意思，他于8月份在郑州与蒋举行第二次会谈。开始时，蒋曾派穆斯林马福湘将军带去一个友好的消息：“蒋愿意和你结拜为兄弟，”冯的回答是：“大好了。”冯玉祥继续讲道：
于是，蒋和我彼此交换了生辰八字，成了结拜兄弟，那次会上，我们相互叩头四次(为的是完成这一结拜仪式)。
蒋问我，“现在我们已经成了最好的朋友，你准备怎样开导我呢？”我告诉他：“人民是我们的主人。我们应该做他们所希望的事，而不做他们所厌恶的事。”
“还有别的吗，大哥？”蒋又问道。我说：“如果我们能做到刚才我说的那些，那我们就可以实施孙中山博士的三民主义了。既然你再一次问我，我就这样告诉你，我们必须毫不含糊地与我们的士兵同甘苦，共患难。他们吃什么，我们吃什么；他们穿什么，我们穿什么。如果你能做到这一点，我们的革命就会成功。”
蒋回答到：“很好，我们必须这么做。”
蒋介石可能看到只有一个办法才能打破这一僵局：既然他是争议的真正所在，那么他不得不走。最引人注目的大概就是他屡次提出辞职。
1927年8月13日，他发表了一篇辞职声明。声明中说：
“老百姓的视力和听力已开始失去往日的敏锐和灵敏。在近三个月至四个月的日子里，北伐几乎进展到山东边界。为什么我们向前推进得那么快？而为什么我们现在的速度又这样慢？请静静地想一想，细心地考虑一下吧，原因是很容易理解的。”
至于他本人，他一直在考虑辞职这件事，但在时机还不成熟时，他不能过早辞职。如果他过早辞职，“那么，我党将承受如下苦难。第一，我们将失去灵魂，只留下肉体。星星将脱离自己的位置，事物将相互转换，我担心就连国民党这一名称恐怕也不复存在……”
他说，他希望武汉的同僚们能够加入到南京方面来，北伐重新开始，湖南、湖北和江西的共产党被“彻底地消除”。并说，尽管他已辞去了所有的职务，但作为国民党党员和一名中国公民，他将继续履行他的职责，“只要我还有一口气。”
最后这句话有点不吉祥。但是，听到最后这一句誓言的人很少。在蒋看来，而且他也一直这样认为，他的辞职表明他是一个必不可少的人，一个唯一可信赖的“中国的救世主”。
但是，蒋的离职确实缓和了当时的紧张局势。冯将军提出的召开安庆会议的建议现在看来已没有任何意义了。
1927年8月14日，以胡汉民为首的南京方面的五位主要政客以带有讽刺意味的古文体联合给冯玉祥写了一封信。他们问道：当双方仍在激战的时候举行会谈是不是太荒谬了？“玉石和丝绸——友谊的赠品——加上刺刀和长矛——战争的武器，被交替和同时使用，这不成了全世界的笑柄了吗？”
当蒋的辞职被宣布的时候，他已于8月12日前离开了南京，踏上了返回家乡奉化的路程，随行的保镖二百人。他在上海逗留了几天；随后，胡汉民等人一路跟随着他。
家乡的群山挺拔宁静，深深地吸引了他。他把住所安置在雪窦寺。这是浙江一座山脊上的佛教寺院。随行人员住在溪口，这里是他的出生地，离蒋的住地约六英里，地势低3000多英尺。
蒋向追随而来的美国来宾声称，他打算在今后的五年里走访国外，学习政治、经济和军事战略，这话或许带有瞬间的诚意。
一个新闻记者写道：“他的引退是一个神话，”
蒋身披中国式的长袍，显出一种学者的风度和守旧的外观，这与军事政治家那种生气勃勃的形象颇为不符。大量的信件送到他的手里。
那时，他还未完全从国家事务中摆脱出来，但是不管怎样，他的压力减少了，而且他可以集中精力转向其个人生活方面。
他的第一次婚姻是一个悲剧；尽管有了一个儿子蒋经国。
这暗示着他与其妻只具有一种最低限度的亲密关系。他几乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的军事训练，其次是革命，这些事情耗费了他的精力，也吸引了他的兴趣。
在他为数不多的探家期间，毛反复劝说他放弃戎马生涯，但这几乎等于让他放弃生活。这样的彼此缺乏理解或许就是他对毛粗暴的原因。她的兴趣所在是家务，政治让她感到迷惑并且她也不为之所动。
1921年，也许是因为蒋遇到了他的第二任妻子——陈洁如，他决定离婚。
霍灵顿-唐宣称这一安排是非常友好的，并且对她很慷慨。但这一评论与事实是不相符的。在蒋看来，此举意在摆脱其前妻。
当时，在给内弟的一封信中，蒋这样写道：“在过去的十年中，我简直难以忍受她的脚步声或她的身影，至今为止，家的概念已是名存实亡了。我与她离婚的主因是十年痛苦的结果。
这不是轻率的决定。你是一个有见识并且明智的人，我想你是能够为我的幸福着想的，使我从终身的痛苦中解脱出来。”
大约一年之后，在广州孙博士家里，蒋介石遇到了一位父亲富有并受过美国教育的年轻女子。
她对政治有深刻的理解，她热爱她的国家，而且他可能认为她的志向正好与他一致。对于一名政治军事活动家来说，这是完美的结合。她就是宋美龄。
她的父亲宋查理自年轻时起一直是一名基督徒，并是一个无比热情的皈依宗教者。作为第一个在美国接受高等教育的华人，他回到了中国，担任了牧师。
但是，他并未意识到他作为一名制造商大发横财和通过卖《圣经》而致富是与传播福音水火不相容的。他的妻子与他共同献身于基督教事业。她为他生了三个女儿和三个儿子，并且个个都功成名就，这使他拥有一个平衡的家庭。
宋庆龄成了孙中山的第二任妻子并且站到了共产党一边。
大女儿霭龄与银行家孔祥熙结婚，孔后来担任财政部长。儿子宋子文在武汉政府中任职，但后来却成为蒋的财政部长，另外两个儿子宋子良和宋子安在上海金融界和企业界都是名声显赫的人物。
宋氏三姐妹都非常漂亮、聪颖，而且意志坚强。蒋下定决心之后，就一如既往地迅速行动起来。
当他提出结婚的要求时，宋美龄只是温和地听着，但是，据蒋后来说，她“并不感兴趣”。实际上，当时她已和刘季文(后来的南京市市长)订了婚。但她同意可以与蒋通信。在以后动荡的五年中，他一直坚持写信，向她求婚。
1927年5月，上海政变后不久，蒋正式向宋美龄求婚。宋家为此召开一次家庭会议。宋霭龄赞成，而宋子文完全不同意。尽管宋氏姐妹独立性很强，而且追求解放，但宋美龄已明确向蒋说明，没有宋母的同意，她不会和他结婚，而宋母并不怎么重视这一婚事。
在这次家庭会议中大家还提出了很多问题。用中国社会的标准来衡量，作为一个士兵，蒋是属于传统的低层次的人，此外，他结过婚———次，或许还有一次——除非他可证明他已离婚。随后，宋夫人又听到了一些有关蒋生活中的其他女人的传言。还有一点很重要，那就是蒋不是基督徒。
导致蒋介石如此坚定地求婚的原因究竟是爱情，还是政治野心呢？或许二者兼有。
胡霖(《大公报》的创办人之一，该报普遍被认为是1949年以前中国唯一独立的报纸)在一次谈话中说：
“蒋的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙中山夫人(宋庆龄)和宋子文的妹夫来赢得他们。那时，蒋也开始考虑寻求西方的支持。如果美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了嘴巴和耳朵’。此外，他一直十分欣赏子文在财政方面的才干。但是，如果说蒋没有爱上美龄，那是不公平的，蒋显然把自己视为一名英雄，而在中国历史上自古都是英雄爱美人。出于政治上的考虑，蒋可以做任何事情。在当时的情形下，娶一位新妻子对蒋来说是非常合理的。”
然而，在蒋写给宋美龄的一封情书中，“爱情”却处处可见。该信于1927年10月19日发表在天津的一家天主教报纸上。
“我对政治活动再无任何兴趣了。如果我这一生中有什么敬佩的人的话，您，我的爱人，是唯一的一位，早在广州的时候，我便托人带信给你的哥哥姐姐(可能是宋子文和孙中山夫人)表达了我的愿望，但杳无回音。那时，这可能是因为政治关系。
现在，我已隐居在这个山地荒野之中。我感到自己已被整个世界所抛弃，充满了绝望。回想起在前线所经历的数百次战斗和我自己的那种英雄主义，我只感觉到那种所谓的功绩不过是一场梦幻。然而，你的天资、美丽和品德却使我永远难忘。唯一的问题是，我的爱人如何看待我这个已被世界抛弃的迟伍的士兵。”
就在1927年深夏蒋宣布“引退”的时候，宋美龄终于使蒋知道，她同意他做自己的丈夫，但这还要取决于他是否能说服她的母亲。
1927年9月23日，蒋带着一小队随从离开山里的寺院，到达了上海。人们问他：这是否意味着他重返公众生活？他回答说：
完全不是。他是来赢得和寻求他的新娘的。如果一切顺利的话，他们将在上海举行婚礼并到国外旅游一年。
28日，蒋乘船抵达日本。东京新闻界忽视了他在辞职声明中所说的关于日本阻挠其进行北伐的一些话，为他做了许多溢美的宣传。听说他要来，宋夫人便躲到日本东部，以扩大彼此之间的距离。然而，在镰仓，蒋还是找到了她，并且，迫于宋霭龄的压力，她终于同意见他一面。蒋带来了可证明他与第一个妻子离婚的证件(第二件婚礼显然被视为无效)，并且已经“平息了那些搬弄是非者所制造的其他谣传”。
但他是否准备做一名基督徒呢？蒋象往常一样微笑着说，他将尽最大努力并准备研究《圣经》。他不能事先做出许诺，但他的确表示要试一试。
宋夫人的反对崩溃了，不久，她便答应了这桩婚事。
1927年12月1日，两个仪式同时举行。第一个是宗教仪式，在新娘家中由戴维博士主持。第二个仪式在大华饭店举行，宾客如云。
当天，蒋和他的夫人起程度蜜月。他们先在杭州小住，然后到了浙江的莫干山。那里湖水涟漪，树木葱笼。，山水交相辉映。
在某种程度上，宋美龄对她的丈夫有一种软化的影响，他学会了用英语“达令”称呼她。但是他的口音太重，所以没有人能真正听懂他说什么。
据说，他的警卫员总是无意中听到“达令”这个词，以为这一定是上流社会称呼“太大”或“夫人”的时髦说法。
有一天，宋美龄让一名警卫给蒋捎带个口信，这个不幸的家伙双脚立正，尊敬他说：“先生，达令让我告诉您……”
蒋简直不能相信自己的耳朵。
但很快他便意识到这名警卫并未真正明白这个词的涵义。
他摆摆手，让这名警卫走开了。
1946年夏天，埃里克-周到桂林采访马歇尔使团。有几次，他站在蒋介石和宋美龄身旁，清楚地听到他们彼比称呼对方为“达令”。这大概是他唯一经常使用的英文单词。
在这里还可以引用后来的另一个评价；在1948年夏天与埃里克-周的一次私人谈话中，霍灵顿-唐这样评论道：
“夫人(指宋美龄)为总统做了许多好事。她使他对国际事务更加熟谐，但是更重要的是，自从他们结婚以后，他已成了一名虔诚的基督徒，现在，他对《圣经》的每一个章节已非常熟悉，以至于有资格做传教士了。”
在1927年蒋结婚的那天早晨，他发表了一篇声明。他在声明中写道：“我们结婚后，革命工作将毋庸置疑地取得更大的进展。因为从今以后，我可以安心地承担起革命的重任……从现在开始，我们二人决定尽我们的全力为中国革命而奋斗。”
蒋到日本之后，两位广西将领李宗仁和白崇禧与何应钦一同打退了逼近南京的孙传芳的军队。基督将军冯玉祥此刻正激烈地与东北军阀张作霖作战。而另一个姓张的军阀也从山东省开始进攻河南省。冯想到了刚刚结拜的的兄弟蒋介石，他劝说山西军阀(“模范长官”阎锡山)和他一道拍电报，邀请蒋回来。但是，蒋有他自己的想法，所以对此不加理会；正如蒋所料，自从他离开南京以后，形势每况愈下。29日，一个新政府——名义上是“联合”的——在南京成立。其内阁成员包括国民党右翼分子和解散了的武汉政府的行政人员：
11月，汪精卫伙同靠不住的胡汉民一道(毕竟胡曾是他以前的朋友与合作者)在广州另行设置了一个“国民政府”，宋子文也在其中。
在北京，张作霖于6月18日自封为中国海陆军大元帅，值其统治仍处于风雨飘摇中。中国似乎比以前更加难以统治了。
这时，共产党人正努力恢复他们的力量。8月7日，南昌起义失败后几天，共产国际派特使罗明纳兹来到中国，召开中国共产党中央委员会紧急会议。
共产党听从了莫斯科的指挥，放弃了毛泽东所主张的建立乡村苏维埃的计划。
实际上，毛泽东的时代还未真正来临。毛此时只是局限在湖南开展活动，而包括周恩来和刘少奇在内的新的革命武装正期望着新的革命进程。
9月9日，著名的秋收起义爆发。这次起义的一个战略目标便是长沙城。15日，毛意识到这次进攻注定要失败，便取消了这一计划。此时，他已被革除所有的党内职务，然而由于通讯条件极差，直到第二年春天，他才得知这一消息。
12月，共产党又勇敢地举行了一次起义。尽管毛已被撤职，但党又重新接受了他的主张，即迅速建立苏维埃。然而，这次他们却决定从城市着手，地点是传统的伟大中国革命的中心——广州。
12月11日，经过精心训练的赤卫队攻占了警察局，解除了他们的武装，建立了地方苏维埃政府——后被称为“广州公社”。12日，在海军炮轰的支持下，国民党发动了一次强有力的军事反击，数以千计的人遭到屠杀(精确数字不得而知)，其中有10名俄国人。14日，国民党关闭了所有的苏联领事馆和商务机构，中苏外交关系随之破裂。在中国各地，共产主义处于退却状态。
蒋介石又积极活动起来了。汪精卫在蒋举行婚礼时曾去上海，两个握手言和。
当蒋度蜜月的时候，国民党中央执行委员会从12月3日至10日在上海开会，会议的最后一天恢复了蒋总司令之职。