在史蒂夫·乔布斯的一生中，他贫穷过，也富裕过；既做过亿万富翁，也尝过破产的滋味，所以他对待财富的态度是很复杂的。他是个反对物质主义的嬉皮士，但他把朋友准备免费送出的发明转化成了获利的工具；他是佛教禅宗的狂热信徒，在印度进行过朝圣之旅，但之后又认定创业才是自己的使命。然而，很奇怪的是，这些特性在他身上并没有彼此矛盾，而是完美交织在了一起。
他对一些实体物质有着强烈的喜好，尤其是那些设计优雅、工艺精湛的物品，比如保时捷和奔驰汽车、双立人刀具和博朗电器、宝马摩托车和安塞尔·亚当斯（AmelAdams）的摄影作品、贝森朵夫（Bdsendorfer）钢琴和邦·奥陆芬（Bang&Olufsen）的音响设备。但不管多么富有，乔布斯居住的房子从来都是朴实低调的，家中摆设之简单，即便一个震颤教①的教徒看了也会自惭形秽。他出行的时候从不会有浩浩荡荡的随行人员，他也没有个人助理，甚至从未雇过保镖。他买下一辆豪华轿车，但从来都是自己开。马库拉邀他一起买里尔（Lear）喷气式飞机的时候，他拒绝了（不过后来他要求苹果公司给他购置了一架湾流飞机）。和自己的父亲一样，乔布斯在和供应商讨价还价的时候也十分坚定，但他不允许对利润的追求凌驾于他对制造伟大产品的狂热之上。
在苹果公司上市30年后，他回顾了当年一夜暴富的感受：
我从来没有为钱担心过。我成长在一个中产阶鈒家庭，所以我从没担心过会挨饿；我在雅达利公司的时候，意识到自己是个还不错的工程师，所以我知道自己肯定可以维持生计；我读大学和在印度的时候，自己选择了过苦日子，后来尽管我开始工作了，但我还是过着十分简单的生活。我经历过极度贫穷，那种感觉很美好，因为我不用为钱担忧，后来我变得特别有钱了，还是不用为钱担心。
我看到苹果公司的一些人,大赚一笔后就觉得自己要过不同的生活。他们买下劳斯莱斯汽车和许多房子，每所房子都有管家，然后再雇一个人管理所有的管家。他们的妻子去做整形手术，把自己变得稀奇古怪。这不是我想要的生活方式。这太疯狂了。我答应过自己，不会让钱级了我的生活。
乔布斯并不是一个特别乐善好施的人。他曾短暂地创立过一个基金，但发现他雇来管理基金的那个家伙十分烦人，总是谈及做慈善的新方法以及如何运用捐赠。乔布斯开始轻视那些总是把慈善挂在嘴上或是认为自己可以彻底改变慈善事业的人。早些时候，他曾悄悄送出一张5000美元的支票，帮助成立拉里·布里连特的塞瓦基金会（SevaFoundation），该基金会致力于帮助穷人对抗疾病，乔布斯甚至同意了加入其董事会。但在一次会议上，乔布斯与董事会中一位著名的医生发生了争执，乔布斯认为基金会应该雇用里吉斯·麦肯纳来帮助筹款以及公关事务，但这位医生提出了异议。这次争议以乔布斯在停车场痛哭流涕结尾。第二天晚上，在感恩而死乐队为塞瓦基金会举办的慈善音乐会的后台，乔布斯与布里连特重归于好。然而，在苹果完成IPO之后，布里连特带着几位董事会成员——包括维维·格里维（WavyGravy）和杰里·加西亚（JerryGarcia）——来到苹果公司募集善款的时候，乔布斯并没有满足他们。相反，他努力说服他们，自己之前捐赠的一台AppleII和VisiCalc程序可以帮助基金会简化他们计划中的针对尼泊尔民众失明情况的调査。
乔布斯最大的一次个人赠与是送给自己的父母——保罗·乔布斯和克拉拉·乔布斯的，他送出了价值约75万美元的股票。老两口出售了其中一部分，用以偿还洛斯阿尔托斯的房子的抵押贷款，他们的儿子也回到家中庆祝。“这是他们人生中第一次没有背负贷款，”乔布斯回忆道，“他们请来了少数几个朋友，到家中开派对，那场面太温馨了。”但他们并没有考虑换一套好点儿的房子。“他们对那个没有兴趣，”乔布斯说，“他们对现在的生活很满意。”他们唯一的奢侈举动就是每年都乘坐公主号游轮度假一次。据乔布斯说，穿越巴拿马运河的那条航线是“我爸爸的最爱”因为会让他想起自己在海岸警卫队的时候，他们的船穿越巴拿马运河驶往旧金山退役的情景。
苹果公司的成功给乔布斯带来了名声。1981年10月，《企业》（Inc.）成为了第一家将乔布斯搬上封面的杂志。“这个人永久改变了商业世界。”杂志上如此宣称。封面上的乔布斯留着修剪整齐的胡子，时髦的长发，穿着牛仔裤和白衬衫，还有一件有点过于光滑的西服。他靠在一台AppleII上，用他从罗伯特·弗里德兰那里学来的迷人眼神直视着镜头。杂志写道；“史蒂夫·乔布斯说话的时候是极富热情的，他能预见未来，也正在努力创造未来。”
接下来是《时代》杂志，它在1982年2月推出了一个关于年轻企业家的专题报道。封面上是一幅乔布斯的画像，依然带着他极富魅力的眼神。故事中写道，乔布斯“实际上单独开创了个人电脑产业。”由迈克尔·莫里茨撰写的人物简介中写道：“6年前，这家公司还窝在乔布斯父母家中的卧室和车库里，在他的带领下，该公司有望在今年实现6亿美元的销售额，而乔布斯才不过26岁……作为管理人员，乔布斯有时候对待下属是脾气暴躁、严苛无情的。他自己也承认：‘我得学会如何控制自己的情绪。’”
尽管已经名利双收了，但乔布斯还是把自己看做一个反主流文化的孩子。有一次访问斯坦福大学的课堂时，他脱下了自己的威尔克斯·巴什福德西装和鞋子，坐在桌子上，盘腿打坐。学生们问了一些诸如苹果的股价何时会上涨之类的向题，乔布斯一概置之不理，而是开始讲对于未来产品的激情，比如某一天造出一台和书本一样小的电脑。渐渐地，不再有人问商业方面的问题了，乔布斯开始向这些衣冠整齐的学生们提问。“你们中还有多少人是处男处女？”他问道。下面有人不安地傻笑。“你们中有多少人尝试过迷幻药？”笑声更大了，只有一两个人举起了手。后来，乔布斯抱怨这一代的孩子，在他看来，这群孩子比他那一代的人更加物质主义，一心追求名利。“我上学的时候，60年代的那股思潮刚过，实用主义、目的性很强的社会风气还没有盛行他说，“现在的孩子根本不愿意用理想主义的方式来思考，连接近理想主义都谈不上。他们自然不会让现今的任何哲学问题占用他们太多的时间，因为他们要忙于学习自己的商科专业。”他说，自己那一代人就不一样。“60年代的理想主义之风仍然影响着我们，我认识的与我年龄相仿的人中，大多数人的心里都永远打下了理想主义的烙印。”——
注释：
①美国的一个教派，其教徒共同生活，生活方式很简朴。