两年多的时间里，乔布斯在苹果董事会的导师埃德·伍拉德一直在催促他把“临时”一词去掉。乔布斯不仅一直拒绝承认自己的职位，更让大家困惑的是，他每年只拿1美元年薪，而且也没有领取期权。乔布斯对此开玩笑说：“50美分是出勤，另外50美分要看工作表现。”自从他1997年7月回归以来，苹果的股价已从将近14美元涨到了2000年初互联网泡沫时期的102美元以上。1997年，伍拉德恳请他拿回一些股杈，但是乔布斯拒绝了：“我不希望公司里的同事认为我是为了钱才回来的。”如果他当初接受了伍拉德的请求，他的股票价值如今已达到4亿美元。但事实上，他这两年多只拿了2.5美元的工资。
他坚持挂着“临时”名号的主要原因是他对苹果公司的未来有一种不确定感。但是随着2000年临近，很明显苹果已经东山再起了，而这都归功于他。他和妻子劳伦一起散步时讨论了这件事，大多数人都认为这是水到渠成，而他却觉得这是个重大的决定。如果他去掉了“临时”一词，苹果公司将可能实现他所有的设想，包括让苹果进军计算机产业以外的市场。他最终作出了决定。
伍拉德非常兴奋，他表示董事会愿意给他巨额股份。“我直截了当地和你说吧，”乔布斯告诉他，“我更想要一架私人飞机。我刚刚有了第三个孩子。我不喜欢搭商业航班。我只是想带全家去夏威夷度假。当我去东海岸的时候，我更愿意让我认识的飞行贾开飞机。”他是一个对商业航班和航站楼毫无好感和耐心的人，即便是被美国运输安全管理局（TSA）接管之前也是一样。董事会成员拉里·埃利森爽快地答应了乔布斯的要求（乔布斯用过几次他的飞机，为此苹果公司在1999年向埃利森支付了10.2万美元）。埃利森还说：“看在他作出那么多贡献的分上，给他5架飞机都不为过！”他后来又说：“这是一个完美的‘致谢礼物’，他拯救了苹果，却不求回报。”
所以，伍拉德愉快地答应了乔布斯的要求——一架湾流V型飞机，此外还赠与他1400万份期权。但是乔布斯的回应出乎所有人的意料。他想要更多：“2000万份。”伍拉德既困惑又生气。董事会只有权从股东那里分出1400万份期权。伍拉德说：“你说你不要别的，我们给了你一架飞机，你说你只要飞机。”
乔布斯回答：“我从来没有在期权的问题上坚持过，但是你曾建议说，我最多能拿到公司5%的期权，这就是我现在想要的。”这个口角使原本的庆祝场面顿时尷尬起来。最终，他们研究出一个复杂的解决方案（基于2000年6月的一份“合二为一”的股权分割计划）：2000年1月，以现价授予乔布斯1000万股股票，但是视同已在1997年授予；2001年他还将再获得另一半期权。糟糕的是，互联网泡沫破裂之后股价下跌，乔布斯从未行使过这笔期权。到2001年底，乔布斯要求把期权的行权价格调低后再度授予。这场期权之争到后来还会困扰公司。
虽然没有从期杈当中获利，但乔布斯对飞机还是非常满意的。不出所料，他为飞机内部的设计大费周章，前后共花了一年多的时间。他雇了一个设计师，从埃利森的飞机开始练手。很快，设计师就被他逼疯了。打个比方，在埃利森的G-5飞机的机舱之间有一扇门，门上有按钮分别控制开与关。乔布斯要求在他的飞机里，要换成二合一可以转换的按钮；而且他还不喜欢按钮那光滑的不镑钢材料，要把它们都换成拉丝金属的。最终他得到了一架他心目中的飞机，他很喜欢它。埃利森说：“我对比了一下我们俩的飞机，他的改装确实更好。”
2000年1月，在旧金山的Macworld大会上，乔布斯发布了新的操作系统MacOSX,其中使用了苹果公司3年前从NeXT购买的一些软件。这是个恰当的时机，不完全是巧合——就在NeXT的操作系统被合并进苹果计算机时，乔布斯发觉自己也想“合并”回苹果公司。阿维·泰瓦尼安把NeXT操作系统中基于Unix的Mach内核转换成了MacOS内核——也被叫做“达尔文”（Darwin）。这种内核提供内存保护机制、升级的网络功能，以及抢先式多任务处理功能。这正是麦金塔需要的操作系统，而且也为后来的MacOS系统奠定了基础。包括盖茨在内的一些批评人士发现，苹果并没有完全采用NeXT的操作系统。事实的确如此，因为苹果并不想直接推出一个与以往完全不同的新系统，而是想对现有的系统进行更新。老的麦金塔程序中的应用软件都适用于或易于转换到新系统中，而苹果机的用户都会发现，升级后的系统多了很多新功能，而不仅仅是全新的界面。
Macworld大会上的苹果粉丝们对这一消息反应热烈。当乔布斯在展示系统桌面时，鼠标滑过使图标依次变大，大家爆发出阵阵欢呼。但是，掌声最热烈的时刻是他每一次在结尾时的“保留节目”——“哦，还有一件事……”他谈了关于他在皮克斯公司和苹果公司的工作，并表示这种双重身份是行得通的。“所以我今天很高兴地宣布，我要摘掉‘临时’这个帽子。”他微笑着说道。人们激动地起立尖叫，就像是看到披头士乐队再聚首了一样。乔布斯咬了咬嘴唇，调整了一下金丝镜架，换上一副优雅而谦卑的面孔，说：“你们让我觉得有点儿不好意思了。我每天都和世界上最聪明的人们一起工作，无论是在苹果还是在皮克斯。但是这些成就是团队合作的结果。我代表苹果公司的每一个人，接受你们的感谢。”