在乔布斯的记忆中，唯一让他紧张得舌头打结的时刻就是见到鲍勃·迪伦。2004年10月，迪伦在帕洛奥图附近演出，当时乔布斯正处在第一次癌症手术后的恢复期。迪伦不是一个爱社交的人，不是波诺和鲍伊（Bowie）那样的人。迪伦从来都不能被称为是乔布斯的朋友，而且他也不在乎是或不是。不过，他曾邀请乔布斯在演唱会之前在他住的酒店见面。乔布斯回忆道：
我们坐在他房间外面的露台上，谈了两个小时。我真的非常紧张，因为他是我心目中的英雄之一。而且我也怕他本人不像我想象中那么聪明，或者他只是在“模仿”自已，就像很多人那样。但是我很高兴，因为他说话入木三分，他的一切都和我想象的一样。他非常开朗和真诚。他和我谈论他的生活，谈论写歌的过程。他说：“有时一些旋律就那么来了，我并不是刻意要作出曲子来。那样的事不会再有了，我怎么都不能再那样写曲子了。”他停顿了一下，然后用他沙哑的嗓音微笑着对我说：“但是我还是会哼出这些调调。”
迪伦再一次到附近演出时，他邀请乔布斯在演出前到他乘的旅行车上来坐坐。他问乔布斯最喜欢什么歌，乔布斯提到了《多余的清晨》（OneToManyMornings）,于是迪伦当晚就唱了这首歌。演出结束后，乔布斯走在回家的路上，一辆旅行车驶过他身旁，发出了剌耳的刹车声，车门滑开了，“喂，你听到我为你唱的歌了吗？”依旧是迪伦沙哑的声音。然后车就开走/。当乔布斯讲到这段故事的时候，他表示非常欣赏迪伦的嗓音。他回忆道：“他是我心目中经久不衰的英雄之一。我对他的喜變随着时间而生长，现在已经成熟。我无法想象他在那么年轻时就取得了成功。”
在演唱会见到迪伦之后的几个月，乔布斯想到了一个伟大的计划。iTunes商店将推出一套迪伦的打包专辑，里面收录了迪伦的每一首歌曲，总共超过700首，售价199美元。乔布斯将成为迪伦进军数字时代的监护人。但是迪伦的唱片公司属于索尼，而索尼的安迪·拉克对这笔生意并不感兴趣，除非iTunes作出一些让步。另外，拉克认为199美元的价格太低了，贬低了迪伦的价值。拉克说：“鲍勃是国家级的珍宝，而乔布斯要把他的作品以一个低价放进iTunes，把他商品化。”这就触及了拉克和其他唱片业高层人士与乔布斯争论的核心：是乔布斯成了价格制定者，而不是他们。所以拉克拒绝了乔布斯的合作建议。
乔布斯说：“那好吧，我直接给迪伦打电话。”但是迪伦也没有处理过类似事件，所以他交给他的助理杰夫·罗森（JeffRosen）来处理。
“这真的是个坏主意。”拉克对罗森说，并向他展示了一些数字。“鲍勃是史蒂夫的偶像，史蒂夫会给他开出更高的价钱。”无论是从生意还是从个人角度出发，拉克都不想让乔布斯得逞，甚至还想借机将他一军。所以他私下里和罗森达成协议：“如果你能暂时拖延一下乔布斯，我明天会给你100万美元的支票。”拉克后来解释说，这笔钱只不过是抵扣后续版税的预付金而已：“是很多唱片公司的一项财务处理程序罢了。”罗森在45分钟之后回了电话，接受了拉克的提议。他回忆道：“安迪和我们一起解决了此事，并请求我们不要和乔布斯合作，我们同意了。我想这是安迪给了我们一笔预付版税。”
不过，到2006年，拉克卸任索尼BMG的CEO，乔布斯开始了新一轮谈判。他寄给迪伦一台iPod，里面装着迪伦所有的歌曲，然后他向罗森介绍了苹果的营销计划。8月，他宣布了这一重大交易。迪伦允许苹果以199美元的价格打包出售他录制过的所有歌曲，再额外提供他的最新专辑《摩登时代》（ModernTimes）的抢先预定。乔布斯宣布说：“鲍勃·迪伦是我们这个时代最值得尊敬的诗人和音乐家之一，而且他也是我个人的偶像。”这套773首歌的专辑还收录了42首稀有作品，比如：1961年在明尼苏达州的一间酒店录制的《涉水而行》（WadeintheWater）；1962年格林尼治村煤气灯咖啡馆（GaslightCafe）现场音乐会版本的《英俊的莫利》（HandsomeMolly）；1964年纽波特民摇音乐节上现场弹唱的《铃鼓先生》（Mr.TambourineMan），这也是乔布斯最喜欢的一个版本；还有1965年的《歹徒布鲁斯》（OutlawBlues）清唱版本。
作为交易的一部分，迪伦还拍了一部关于iPod的电视广告，并推广他的新专辑《摩登时代》。这是“汤姆·索亚让他的小伙伴帮他给栏杆刷漆”①的一次惊世骇俗的翻版。在过去，让名人做广告需要支付一大笔钱。但是到了2006年，情况完全变了，很多艺人希望出现在iPod广告里，因为这样的曝光更容易走红。詹姆斯·文森特在几年前就预料到了这种情况，当时乔布斯还在想着怎么和一些音乐人联系，并支付给他们拍广告的费用。文森特回答说：“不用着急，情况很快就会变化。苹果是一个与众不同的品牌，甚至比大多数艺人的品牌更酷。我们可以给我们使用的每个乐队准备1000万美元的媒体费用，但是应该先着重和他们谈我们给他们创造的机会，不要急于支付。”
李·克劳回忆起当时苹果和广告公司的确有一些年轻员工不愿意让迪伦出面做广告。克劳说：“他们都担心他不像以前那么受欢迎了。”乔布斯完全不予理会，能和迪伦合作已经让他激动万分了。
乔布斯开始格外关注迪伦广告的每一个细节。罗森飞来库比蒂诺，和乔布斯一起挑选广告里使用的歌曲，最后他们选中了《有一天，宝贝》（SomedayBaby）,克劳先用替身代替迪伦制作了一个样片，乔布斯批准了，然后再派人去纳什维尔让迪伦本人拍摄。但是等正式的片子回来之后，乔布斯又不满意了。他说这不够特别，他想要一个新的风格。所以克劳又请了另一个导演，罗森又说服迪伦重新拍摄。这次沿用了iPod平面广告使用过的剪影风格，轻柔的背光下，迪伦戴着牛仔帽，坐在一张高脚凳上，抱着吉他漫不经心地边弹边唱；另一个镜头中，一个嘻哈风格的女性戴着报童帽、拿着iPod翩翩起舞。乔布斯很喜欢。
这则广告体现了iPod营销策略的“光环效应”：它为迪伦赢得了年轻一代的歌迷，就像iPod促进了苹果电脑的销售那样。在这则广告的推动下，迪伦的新专辑在发行后的第一周就跃居“公吿牌”（Billboard）排行榜的第一名，超过了当时人气正旺的克里斯蒂娜·阿奎莱拉（ChristinaAguilera）和说唱组合Outkast。自1976年的《渴望》（Desire）专辑以来，迪伦在30年后再次荣登宝座。《广告时代》（AdAge）杂志刊登了以“苹果对迪伦的推动作用”为题的文章，其中写道：“这次iTunes和迪伦的合作不是通常意义上的‘和明星签协议’，不是大品牌花巨资请一个明星代言那么简单。他们打破了陈规，这次是强大的苹果品牌为迪伦先生开拓了年轻歌迷的市场，并帮助他把专辑卖到了他们自从福特政府时期以来从没有到过的地方。”——
注释：
①《汤姆·索亚历险记》中的一段情节，讲汤姆·索亚是如何利用智慧让小伙伴们帮他刷漆而又得到了许多礼物的故事。