开元十二年，公元724年，李白二十四岁。他辞别妹妹一路南下，过匡山时，无限感慨。他望着这巍峨青山，想起昔日与赵 丛一块读书的情景，而今赵丛亦不知何往，兼怀自身，不由倍加伤感。此一别何日能再来也！后来杜甫经过此地，见李白当年读书处，曾赋诗慨叹：
不见李生久，佯狂真可哀。世人皆欲杀，我辈独怜才。
敏捷诗千首，飘零酒一杯。 匡山读书处，头白好归来。
一路上紧赶慢行，过成都，来到乐山。欲缘江西上峨嵋，却见此处人群会集，不由驻足观望。原来是众工人正在雕一尊大佛，初具形态，几乎一座山大，背山临江，巍峨壮观。李白上前好奇地询问，工人说此佛已雕刻十五年了。李白惊问：“如此，那要多长时间才能完工？”
只见那工匠摇头叹道：“按我的观察，凭这进度，恐怕我这辈子是完不成了。”
李白又问：“为什么要开凿此佛呢？”
工匠答到：“皆因此处水流湍急，舟船行至此地，非翻既倾。故本寺和尚海通法师，为拯救苍生，不辞劳苦，化缘一十二年，远到江浙，才募来经费。海通法师，我们从心里敬佩他呀！”
李白忙问：“海通禅师何在，我要去拜访他。”
工匠答到：“不必了，你见不上他了。海通禅师自施行工程，因官吏常来勒索，法师愤然自剜一目，用盘托出，由是惊走恶官。有人将此事奏明朝廷，现在好了，是皇上下旨官费经营呢。但不幸禅师因过于劳累，刚刚去世数月，公子来得不巧啊。”工匠说完便自干活去了。
李白不由地想起了幼年时经历过的敦煌，他真为这些僧人的精神而感动。哎，倘若我能修炼成仙，不知能拯救多少苍生呢！
离了乐山，李白继续西行，这日终于来到天下扬名、奇秀无比的峨眉山。他从小虽然生长在山清水秀的江油，却从未见过如此幽雅奇丽的山峰。但见绵绵延延，云遮雾掩。森林广茂，流水潺潺。飞禽走兽，隐没其间。一眼望去，也不知几千里深，几百丈高。画图仙境，峨眉定有高士；碧水清风，此地不染俗尘。
李白心中甚喜，在山中一住数月。斗转星移，转眼秋风乍起，落叶满山。这日晚上，李白不能安寝，便独自走出茅屋。明月当空，夜色宁静，树影婆娑，优雅可爱。李白一人行于林涧，豪兴勃发，慷慨而歌。一会儿拔出长剑随风而舞，仰天长啸。
李白心中正叹息“形单影只，惜赵君不在。”忽然树上一个声音高叫道：“好剑法。”李白一惊，面前已飘然站立了一个白面书生。身体瘦弱，似不经风状。然体态潇洒，别有一番韵致。没等李白询问，来人就自报姓名：“在下吴指南，蜀中书生，自幼好奇山异水，刚才在此树歇息，见君舞剑，真是飘若游龙，骄若惊鸿。”
李白闻言大笑：“今日复得遇知己也。我来峨眉山已数日，今夜月好不能入睡，正自闲走，不想被吴兄笑话。我明日要离峨嵋东下，不知吴兄肯同游否？”
“快哉，既有此兴，何待明日。山脚既有渡船，今夜正好乘月东下，莫待明日兴致消磨，空自——雪夜访戴。”
李白大喜，忙回屋略为收拾，既与吴指南启程直奔渡口，乘船而下。二人兴致甚高，一路谈笑风声。李白又说起昔日赵丛一起读书匡山的事， 吴指南感叹不已，恨与赵丛不能相见，大以为憾。
秋日的江水澄澈无比，明月高悬，小船穿梭在两岸青山倒影之中，似一片落叶在画中漂流。李白不由来了诗兴，放声吟道：
峨眉山月半轮秋，影入平羌江水流。
夜发清溪向三峡，思君不见下渝州。
二人说着话，船已如飞一般向东驶去，不一日到了渝州，又过三峡，奇险无比，幽美异常。李白不由兴奋的说：“看，我大唐江山如此之美，令人感叹，可惜你我不是神仙，如会飞腾之术，日游千里，该多好啊！”
李、吴二人充分感受到“瞿塘五月谁敢过”的惊险后，这日坐船至荆门，来到江陵。江水日渐开阔，不再风急浪高，开始逐步在平原流淌。二人很是欣喜，在江陵盘桓数日，到处浏览古代遗迹。江陵尤以三国胜境为多，当年刘备向孙权借了此地，便不再归还，堂而皇之地让关羽在此驻守。谁知这个以“智勇忠义”著称的大将军却把它丢掉了，后来便有了“关公大意失荆州”的典故。这日二人边走边谈，却在一古庙遇到一位老道长，鹤发童颜，仙风道骨，正与众人讲经说法。旁立一小童，聪明可爱。
二人忙上前问询，才知道这位道士便是天台道长“白云子”——司马承祯。原来司马道长近日一直在长安，经常受到唐玄宗的诏请。天长日久，终归鹤心云性 ，厌倦俗尘，便决意辞朝南游。玄宗也挽留不住，只好亲自设宴饯行，并赋诗相送，题为“王屋山送道士司马承祯还天台”。诗曰：
紫府求贤士，清溪祖逸人。江湖与城阕，异迹且殊伦
间有幽栖者，居然厌俗尘。林泉先得性，芝桂欲调神。
地道逾稽岭，天台接海滨。音徽从此闲，万古一芳春。
吴、李听了司马承祯的叙述，甚是讶羡。白云子手执拂尘，口诵道号：“无量寿佛，二位高朋今欲何往。”
二人回答：“也没什么明确目的，不过漫游而已。”
司马道长哈哈大笑：“贫道略通相术，今日得遇二君，实乃有缘。今有一言相送，二位意下如何？”
二人急答：“愿听高论。”
道长轻声说道：“太白君天庭清俊，地阁圆方。目若朗星，音若鸣琴。体兼潇洒六骏之志，神具遨游八极之表。只是意马心猿，松操竹性，恐仕路艰难。而指南形体削瘦，面容清白。无盘根错节之骨，有弱不禁风之态。秉质灵秀，先天不足，不宜远游啊。”
指南听了不乐，也不多言。三人又同游了几日，李白与司马承祯甚是相得，简直把这个道长当成了神仙，于是便写了一篇《大鹏遇希有鸟赋》，送给司马。白云子展卷阅览，不住击节叹赏，索性高声读了起来：
大鹏赋（并序）
....余昔于江陵见天台司马子微，谓余有仙风道骨，可与神游八极之表，因著《大鹏遇希有鸟赋》以自广。此赋已传于世，往往人间见之。悔其少作，未穷宏达之旨，中年弃之。及读《晋书》，睹阮宣子《大鹏赞》，鄙心陋之。遂更记忆，多将旧本不同。及腹存手集，岂敢传诸作者？庶可示之子弟而已。其辞曰：
南华老仙（一作仙老）发天机于漆园，吐峥嵘之高论，开浩荡之奇言，征至（一作志）怪于齐谐，谈北溟之有鱼，吾不知几千里，其句曰鲲。化成大鹏，质凝胚浑。脱＊＊于海岛，张羽毛于天门。剧渤＊之春流，＊扶桑之朝暾。＊赫于宇宙，凭陵乎昆仓。一鼓一舞，烟朦沙昏。五岳为之震落，百川为之崩奔。乃蹶厚发，揭太清，亘层霄，突重溟。激三千以崛起，向九万而迅征。背＊大山（一作虚）之崔嵬，翼举长云之纵横，左回右旋，倏阴忽明。历汗漫以夭矫，＊阊阖之峥嵘。簸鸿蒙，扇雷霆，斗转而天动，山摇而海倾。怒无所搏，雄无所争，固可想像其势，仿佛其形。若乃足萦虹霓，目耀日月，连轩沓拖，挥霍翕忽。喷气则六合生云，洒行则千里飞雪。邈彼北岸，将穷南图。运逸翰以傍击，鼓奔飚而长驱。烛龙衔光以照物，列缺施鞭而启途。块视三山，杯观（一作看）五湖。其动也神应，其行也道俱。任公见之而罢钓，有穷不敢以弯弧。莫不投竿失镞，仰之长吁。尔其雄姿壮观，＊轧河汉，上摩苍苍，下覆漫漫。盘古开天而直视，羲和倚日而傍叹。缤纷乎八方之间，掩映乎四海之阗。当胸臆之掩画，若混茫之未判。忽腾覆以回转，则霞廓而雾散。然后六月一息，至于海浊。＊翳景以横翥，逆高天而下垂。憩乎泱漭之野，入乎汪湟之池。猛势所射，馀风所吹，溟涨沸渭，岩峦纷披。天吴为之佚栗，海若为之＊＊。巨鳌冠山而却走，长鲸腾海而下驰。缩壳挫＊，莫之敢窥。吾变不测其神怪之若此，盖乃造化之所为。岂比夫蓬莱之黄鹄，夸金衣与菊裳。耻苍梧之玄凤，耀彩质与锦章。既服御于灵仙，久驯扰于池湟。精卫勤苦于衔木，＊＊悲愁乎荐觞。天鸡警曙于蟠桃，＊乌晰耀于太阳。不旷荡而纵适，何拘挛而守常。未若兹鹏之逍遥，无厥类乎比方。不矜大而暴猛，每顺时而行藏。参方根以比寿，饮元气以充肠。戏＊谷而徘徊，凭炎洲而抑扬。俄而希有鸟见谓之曰：“伟哉鹏乎，此之乐也。吾右翼掩乎西极，左翼蔽乎东荒，跨蹑地络，周旋天纲。以恍惚为巢，以虚无为场。起呼尔游，尔同起翔。”于是乎大鹏许之，欣然相随。此二禽已登于寥廓，而尺＊之辈空见笔于藩蓠。
道长读完，兴奋不已，不住声的赞叹。定要带李白一起去天台修道，他日好引见皇帝。李白尚未开口，吴指南先说：“太白要去就去，我是要南下苍梧的。”
李白见指南不乐，且心中还不是求仙异常，玩心尚重，因此便说道：“吾二人从峨眉山同游至今，不能暂别，道长且先仙隐，日后有机会定当造访。”
白云子叹道：“重义重友，君子气度，侠士胸怀，佩服佩服。他日后会有期，再见。”说罢扬长而去，李白送到渡口，心致甚高，遂写诗相送——《渡荆门送别》。
渡远荆门外，来从楚国游。山随平野尽，江入大荒流。
月下飞天镜，云生接海楼。仍怜故乡水，万里送行舟。
送走司马承祯，吴李二人继续南下，这回可走的远。先来到烟波浩淼的八百里洞庭湖，游君山，又去汩罗江拜访了屈子祠，写下了 “ 屈子词赋悬日月”的词句。
然后，溯湘江南下，过长河，又沿湘江前行来到零陵郡。随后又碾转南下，来到苍梧，此地既九嶷山。后来毛泽东曾有 “九嶷山上白絮飞”的诗句。当年中国三大圣帝之一的舜帝，南巡时死于此，并葬于苍梧。后来他的两个夫人，尧的女儿娥黄，女英闻讯前来寻夫，泪染斑竹，投江殉情，后人称之为湘夫人，并设庙祭祀。
吴李二人垂吊完舜帝，便一路返回，不料指南受了山中凉气，竟一病不起。李白束手无策，只得与指南乘舟北上。谁知刚到洞庭湖，吴指南便一命归天。李白放声痛哭，声闻四野。当时正是炎夏时节，烈日喷火，燥热异常，李白不顾别人劝解，付尸而恸，路人闻之无不落泪。李白夜里也陪着指南，露宿与野外。甚至有一天猛虎前来，李白唯恐猛虎伤尸，执剑而立，怒目相向，老虎竟给吓跑了。
李白想起从前同游的岁月，伤感了好多天，最后权且将指南殡葬在洞庭湖畔。两年后李白再过洞庭，寻着吴指南的旧墓，掘开棺材，发现指南面貌已改，筋肉尚存，于是便亲自持刀洗削肌肉，整理遗骨。而后背着遗骨，步行千余里，借钱将吴指南正式埋葬在了鄂城之东。并作文祭祀：
“故乡遗路遥，魂魄无主，礼以迁窆，式昭朋情。”
自此，李白也甚无情绪，他在岳阳城待了一段时间，便决定乘船东下，沿江而游，以抒胸中郁闷。