李白坐了艘大船，一路东行，边看长江景色，心里不住地惊叹大自然的鬼斧神工，为浩荡的长江而感慨。行了数日，这天接近当涂，正是黄昏时候，忽见此处地势骤然变化。两岸青山面对，江水折向北流，风光奇美。李白问舟人，始知此山名“天门山”，夹江而峙，巍峨高耸。郁闷了多少天的李白心潮澎湃，至此始觉开朗。再也按捺不住激情，放声吟道：
天门中断楚江开，碧水东流至此回。
两岸青山相对出，孤帆一片日边来。
李白边走边游，开元十四年的春天，终于来到了六朝古都金陵。这里的名胜古迹太多了，虽经隋乱，旧貌依稀。李白喜不自胜，日日遨游，天天笙歌。莫愁湖畔，秦淮河边，都留下了他的踪迹。真个烟花世界，锦绣都城。大唐都城虽在长安，但一半的赋税来自江东。加之世家贵族，在此多有田产。因此公子员外、名妓舞女、游客帮闲、诗人学者、比比皆是。李白在这里天天与公子哥们出入妓院，混迹酒肆，放浪形骸，无拘无束。他那些银两不知不觉早花了个干净，幸好诸公子也不在乎，看中李白风流倜傥，皆愿与之同游。
这一日，赶上雨天，李白呆在旅馆，备觉冷清。便一个人来街上漫步，累了又去酒店，复又添些落魄。简单地要了些饭菜，正在愁饮，忽然门外来了一帮波斯客商，要来吃饭。内中一个上了年纪的突然看到李白，有些惊异便忙上前问询：“这位贵人，怎么一个在此吃寡酒，在下愿奉盏捧杯，共叙一二，如何？”
李白哈哈大笑：“我那是什么贵人，现在身无分文，多有借贷。正所谓穷困潦倒，落魄江湖。吾兄如何取笑？”
老商人一转眼珠：“老兄真会开玩笑。老兄身上带有三十万银子，怎么还言穷呢！”一店人皆瞪大眼睛，李白也迷惑不解，但颇不以为然。
老客商笑了 ：“我知先生身上有宝贝，在下愿倾囊相购 ，不知肯否。”李白闻言大笑：“有宝卖与识货人，却恨奇珍落凡尘。若有，即送与君也无碍，只够我吃酒便可。”
老客商兴奋地直点头，也不吃饭，便叫随从取钱，一会儿抬来几个箱子，打开一看，皆黄白之物，晃人双眼。胡商说：“连金带银，约二十万之数，在下在金陵尚有一房产，亦值十万。请先生权且收下。？李白越发纳闷了：“哎，客商，你搞什么名堂。我可不敢欺骗你，在下身上实在无什么宝物。”
胡商 笑道：“请君更衣，别的不要，我这三十万两白银，只买君身上的衣衫。”
李白这才有些清醒：“抱歉，别的都可商量，唯独这件衣衫不能卖。为什么呢？”他把此衣的来历向大家说了一番。
胡商闻言感慨地说：“先生有一个聪明的好妹妹啊，我就直说吧。那件宝贝不在别处，就在先生这件衣衫上。我一入酒店，就觉得店内有珠光宝气，找来找去，却发现在先生身上。其实先生这样的人物，轻财好义，非是守财之人。然而先生命相俱佳，日后酒饭自有人管，断不会饿着先生。只要先生同意，我就取出来，衣衫仍还于先生。”
众人都近前来看。只见老胡商拿过李白的衣服，用剪刀小心地破开肩胛处，取出一层层包裹的圆球，又缝上衣服，这才小心地打开。“——呀！”众人都惊呆了。好一颗夜光珠，在那桌上放出璀璨的白光，映的满屋雪亮。
李白回过神来，却叹了口气：“唉，我的好妹妹！”
众人都为此珠的来历而感叹。胡商大摆酒宴，众人重新上席，纷纷恭喜李白。李白笑道：“我一个浪迹天涯之人，要如此多银两干什么，不如留一半在此地，但有落魄遇难之奇士，请代为接济。我另外带些，够路上用就行了。”
李白感念妹妹，兼怀自身，写下了【长干行二首】：
妾发初覆额，折花门前剧。郎骑竹马来，绕床弄青梅。
低头向暗壁，千唤不一回。十五始展眉，愿同尘与灰。
常存抱柱信，岂上望夫台？十六君远行，瞿塘滟滪堆。
五月不可触，猿声天上哀。门前迟行迹，一一生绿苔。
苔深不能扫，落叶秋风早。八月胡蝶来，双飞西园草。
感此伤妾心，坐愁红颜老。早晚下三巴，预将书报家。
相迎不道远，直至长风沙。
忆妾深闺里，烟尘不曾识。嫁与长干人，沙头候风色。
五月南风兴，思君下巴陵。八月西风起，想君发扬子。
去来悲如何？见少离别多。湘潭几日到，妾梦越风波。
昨夜狂风度，吹折江头树。淼淼暗无边，行人在何处？
北客至王公，朱衣满订中。日暮来投宿，数朝不肯东。
自怜十五馀，颜色桃花红。那作商人妇，愁水复愁风。
酒店里的老板娘，对李白极有意思，不但盛情款待，甚至以身相许。李白有一首诗【对酒】，就是和她的交情：
蒲萄酒，金叵罗，吴姬十五细马驮。青黛画眉红锦靴，
道字不正娇唱歌。玳瑁筵中怀里醉，芙蓉帐底奈君何！
说话间，不知又过了多少时日，李白欲往广陵看看。众公子在酒店设宴送别，又喝了一个大醉，诸位仍然依依不舍，李白十分感怀友情，意由心发，提笔留诗于墙，以抒情怀。名为——《金陵酒肆留别》：
白门柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。
金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。
请君问取东流水，别意与之谁短长。
当夜，李白便坐船而下。半夜酒酣而醒，立在船头，看着天上的明月，分外皎洁。水旁恰好路过征掳亭，李白意犹未尽，又脱口而出《夜下征掳亭》：
船下广陵去，月明征虏亭。山花如绣颊，江火似流萤。
一路上，李白兴致勃勃，不日便到了扬州。当年隋炀帝为来扬州观琼花，举天下之力开掘大运河，两岸绿柳成荫，交通甚是便利。运河从城中而过，又分水而成瘦西湖。李白到扬州，也不问路途，而是随心所欲的游玩。天天到著名的酒楼饮酒作乐，间或遇上谈得来的朋友，就在路上席地而坐，买酒对饮，闲聊终日。当然，当年可不是如今的柏油路，而是绿树垂柳，茶馆酒楼，环境清雅，民风淳厚。有一首当年李白写扬州的诗可做证：
玉瓶沽美酒，数里送君还。系马垂杨下，衔杯大道间。
天边看绿水，海上见青山。兴罢各分袂，何须醉别颜。
广陵诳的差不多了，又欲往剡中，内有一个朋友储邕来相送。李白兴致很好，作歌《别储邕之剡中》，欣然南下。
借问剡中道，东南指越乡。舟从广陵去，水入会稽长。
竹色溪下绿，荷花镜里香。辞君向天姥，拂石卧秋霜。
不多日过常州，又来到太湖水边的苏州府。登上姑苏山，眺望着湖光山色，想起当年吴王夫差与美女西施，
当日何等令人欣羡，而今只剩旧水荒台，青草依然，物是人非。天上的明月啊，你肯定见过当日吴宫的情景。哎，如今事过境迁，多少往事令人伤怀。遂题诗——《苏台览古》：
旧苑荒台杨柳新，菱歌春唱不胜春。只今唯有江西月，曾照吴王宫里人。
随后李白继续沿运河南下，来到余杭。然后遍访越中名胜，感怀越王勾践故事，挥笔写《越中怀古》：
越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今唯有鹧鹕飞。
看钱塘潮，又专程来到会稽山，当年王羲之兰亭宴会，写下了号称千古行书第一的《兰亭集序》。太白瞻仰了王羲之的遗迹，提笔写下了一首诗《王右军》：
右军本清真，潇洒在风尘。山阴遇羽客，要此好鹅宾。
扫素写道经，笔精妙入神。书罢笼鹅去，何曾别主人。
而后李白遍游浙江各地，登天台山，却未见到司马承祯道长。至台州，望大海。可惜当年贺知章尚在京城。无缘得见。最后乘舟北上，一路散金于落魄公子，又到扬州，终因身体劳累，一病数月，遂在扬州疗养起来。
第二年，也就是公元729年，他忽然想到离家日久，而在此也没遇到高士，只是天天与公子哥们游乐，未免惆怅，便决意西归。这日过采石矶，夜泊于牛渚，感怀当年“谢袁”故事写下了《怀古》一诗：
牛渚西江夜，青天无片云。登舟望秋月，空忆谢将军。
余亦能高咏，斯人不可闻。明朝挂帆席，枫叶落纷纷。
后沿江西上，登庐山，为天然奇观所震撼，题《望庐山瀑布》：
日照香炉生紫烟，遥看瀑布挂前川。飞流直下三千尺，疑是银河落九天。
而后继续西上，观云梦大泽，“感风清沙浦，霜空云梦田”。在安州北寿山住了一段时间，却又北上襄阳。这是当年“卧龙、风雏”生活过的地方，盘桓襄阳几日，听到当地有一人名孟浩然，写诗甚是有名，便去拜访。
原来孟浩然好古爱幽，人称孟夫子。所居之地类当年卧龙岗，在野外自己盖了那么几间小屋，有一个小书童服侍左右，清茶淡饭，日子甚是逍遥。这日孟浩然正在家闭目养神，忽然小书童来报，有一姓李名白者来拜。
孟浩然欠起身子：“谁，再说一遍。”
“姓李名白是李白，李白是也。”
“噢，怎么这么罗嗦。快快有请。”孟浩然从椅子上跃了起来，鞋也没穿好就迎出门去。小书童感到奇怪：今儿老夫子怎么了，平日里斯斯文文，除了王维先生来访-----也没这么激动过呀？怪哉，嗯，有点离谱。
他正作回着，却见孟、李二人携手说笑着走进屋来，倒如旧相识一般。只听孟浩然说道：“当日若不是李公子在金陵酒店留金赠贤，我怕是今日还流落江东呢？”
李白爽然大笑：“些须银两，何足挂齿，你我今日一见，才算开怀，看来老夫子也爱清静，累得我好找啊！”
孟浩然说：“哎，本来吗，那一回去京师，也想求个一官半职。那天正在王维的官署里同他闲聊-----”
李白插了一句：“是那位‘诗画双绝’的王维吗？”
“对，正是他。突然，皇上驾到，按道理不是在职人员，是不能随便到官署的。我就急忙 躲到了桌子底下。谁知唐玄宗眼尖，早看到桌下有人，便质问王维。没办法，只得又从桌子底下钻出来，感到很不好意思。谁知这副模样却把唐玄宗搞笑了，‘唔，这是谁？怎么钻到桌子底下了？’王维一看唐明皇高兴，便赶紧介绍，‘此位，就是我从前经常同陛下提起的，那个有名的，诗人孟浩然啊！’
‘噢，原来是孟先生，今日机缘凑巧，请先生坐下，把你的得意之作读几首给我们听听。’
当时不知是紧张还是别的，我竟然哆离哆嗦地念了首《岁暮归南山》：
北阙休上书，南山归敝庐。
不才明主弃，多病故人疏。
白发催年老，青阳逼岁除。
永怀愁不寐，松月夜窗墟。
听到第一句时玄宗就有些皱眉，‘难道我这当皇上的太昏暗，人皆不敢上书吗？’暂时隐忍未发。不料下句更好了，‘不才明主弃，多故病人疏’，唐明皇豁地站了起来，‘停，我先把这个道理说清楚。你在京城待了这么多天，是你没有来见我，可不是我厌弃你。真岂有此理，山人野性，不能成大器。’说罢，竟扬长而去。
明皇走了好久，我二人才回过味来。我倒无所谓，王维直替我遗憾，‘也真是，孟兄刚才何不读你的‘气蒸云梦泽，波撼岳阳城’呢？那多有气势，皇上就喜欢这个。唉，命也夫！命也夫！’”
孟浩然说罢大笑：“这样也好，此生不为名利所羁绊了。”
正在这时，小童插话道：“还有一次更好的呢！当时的朝廷采访使——韩朝宗大人 约孟先生至京师，定好了日子却见不到人，你猜怎么了。韩大人急的团团乱转，而我们老先生却大醉未醒呢！”
二人哈哈大笑，李白起身抱拳：“佩服，佩服啊，先生之真情性，世人难比啊。有些人是假隐居，真求官。而孟先生则是真正的菊隐陶潜之流。孟先生的诗我读过，乘兴而发，造意极苦。洗削凡今，超然独妙啊。尤其那首《春晓》，真正谁人不知，谁人不晓。”李白说着，竟高声吟了起来：
春眠不觉晓，处处闻啼鸟。夜来风雨声，花落知多少。
孟浩然愈加高兴：“今日得晤知音，当一醉方休。书童，拿出我的好酒，上菜。”
“慢着------”李白叫道。
孟浩然一楞。李白说：“先生有所不知，平日我是先喝酒再作诗。今天呢，难得与孟夫子一会。古人逢宴必歌，今日不当无诗也。取笔来。”
说罢笔下生风，纸走龙蛇，五言绝句，一挥而就：《赠孟浩然》
我爱孟夫子，风流天下闻。红颜弃轩冕，白首卧松云。
醉月频中圣，迷花不事君。高山安可仰，徒此揖清芬。